赖清德在“5·20”讲话当中顽固坚持“台独”立场，大肆宣扬分裂谬论。有台湾媒体就指出，赖清德的讲话令人失望，不仅阻绝两岸良性对话的道路，甚至可能会引发更加严峻的台海危机。

针对赖清德的“5·20”讲话，台湾《中国时报》发表社论说，赖清德并未从今年1月选举后，民进党从多数沦为少数的变化中吸取足够教训，再次错过两岸和解的良机。文章指出，民进党之所以自2000年首次“执政”以来，任内都无法实现永续的两岸和平，归根结底是因为民进党不具备与大陆沟通的能力。而两岸沟通的关键，则是必须正视两岸在法律、历史和文化上同属一家的联结。但赖清德的“5·20”讲话，不见两岸联结的温暖，多的却是两岸对立的语言。这不仅让台海和平、互利互惠、共存共荣变成空中楼阁，也阻绝了两岸良性对话之路。

台湾《经济日报》评论指出，赖清德的两岸论述比蔡英文更激进，也更赤裸的接近所谓“两国论”，将台湾人民去民族化、去文化化，重新包装并界定台湾人民的政治属性，让缓解两岸敌意的契机渐失。台湾《联合报》评论说，赖清德的“5·20”讲话政治性远大于政策性，至于台湾民众关心的民生议题，看不到解方，只有空洞乏味的口号。岛内舆论对未来四年的两岸关系以及台湾经济感到不乐观。